Sinh ra trong một trong những gia đình giàu có và nổi tiếng nhất trong lịch sử Hoa Kỳ, Gloria Vanderbilt đã sống trong mắt công chúng hơn 90 năm, không hề hối hận khi theo đuổi tình yêu, gia đình và sự nghiệp, trong khi cùng nhau trải qua bi kịch cùng thành công to lớn. Bộ phim tài liệu này có một loạt các cuộc trò chuyện thẳng thắn khi Vanderbilt và con trai út của bà, Anderson Cooper, nhìn lại cuộc đời đáng chú ý của bà.